Сопровождая своего приятеля на прослушивание, она тоже решила попробовать себя в качестве претендента. Всего после нескольких фраз Риз произвела настолько сильное впечатление на отборочную комиссию, что немедленно была внесена в список на тестовое прослушивание в Лос-Анджелесе. Ожидая немногого, Риз с удивлением узнает, что утверждена на главную роль в фильме "Человек на Луне" (The Man in the Moon), 1991 г., и, сыграв первую влюбленность, становится самой молодой актрисой. Во время учебы в школе Harpeth Hall High School в г. Нэшвилл (Nashville) Риз продолжает сниматься как в телесериалах, таких как "Дикий цветок" (Wildflower), 1991 год и "Невыносимый выбор: сохранить ребенка" (Desperate Choices: To Save My Child), 1993 год, так и в широкоэкранных фильмах: "В плену песков" (A Far Off Place), 1993 год и "Медведь Джек" (Jack the Bear), 1993 год. Позднее она становится победителем в категории "Лучшая юная драматическая актриса второго плана", а в 1994 году - в номинации "Самая молодая актриса", и это только начало.

В 1994 году Риз поступила в Стэндфордский университет, и в течение следующих двух лет не снималась. В кино она вернулась, сыграв вместе с Кифером Сазерлендом (Kiefer Sutherland) в фильме "Шоссе" (Freeway) - захватывающей и запутанной истории, по сюжету сказки "Красная шапочка" (Little Red Riding Hood). Почувствовав, что кино занимает в ее жизни все большее место, Риз бросает изучение английской литературы в университете ради роли в фильме "Сумерки" (Twilight), 1998 год. С приобретением все большей популярности у Риз появляется масса поклонников, и актер Райан Филипп (Ryan Phillippe), с которым она познакомилась на вечеринке в честь своего 21-летия, - один из них. Почувствовав обоюдное влечение, молодые люди начинают встречаться, а когда Риз понимает, что ждет ребенка, возлюбленные объявляют о свадьбе, состоявшейся 5 июня 1999 года. 9 сентября, спустя три месяца после свадьбы, Риз родила девочку, которую назвали Ава Элизабет Филипп (Ava Elizabeth Phillippe). Немного посидев дома с малышкой, Риз получает новую роль в необыкновенном, но интеллектуальном фильме "Плезантвиль" (Pleasantville), 1998 год, за роль в котором в 1999 году она выигрывает награду в номинации "Прорыв года - самая молодая актриса". Немногим позже, сыграв неприступную девственницу в фильме "Жестокие игры" (Cruel Intentions), 1999 год, Риз получает роль амбициозной студентки в фильме "Выскочка" (Election), 1999 год, - и в этой роли актриса превосходит сама себя. Поначалу раздражающая Трейси Флик (Tracy Flick), которую сыграла актриса, после попыток недоброжелательного преподавателя ее развратить, постепенно пробуждает сочувствие публики. За блестящее исполнение этой роли в 2000 году Риз становится номинанткой на получение награды в категории "Лучшая актриса музыкальной комедии" на церемонии награждения "Золотой глобус".